Windberg ist ein kleiner Ort am Rande des Bayerischen Waldes mit einer langen Geschichte. Schon seit 1140 ist hier eine Klostergemeinschaft von Prämonstratensern nachweisbar.
Die Abtei Windberg war keine Klostergründung im eigentlichen Sinn, sondern wurde als schon bestehende Klerikergemeinschaft in den Prämonstratenser-Orden aufgenommen. Als Mutterkloster gilt Prémontré (Nordfrankreich), wo der hl. Norbert von Xanten 1121 seinen Orden gegründet hatte.

Die Gründungsgeschichte von Windberg ist ein Prozess von mehreren Jahren, der von 1125 bis 1146 dauerte. Abt Gebhard (1141-1191), der erste Windberger Abt, war zugleich einer der bedeutendsten Äbte in der Geschichte Windbergs. Bei seinem Tod hinterließ er ein blühendes Kloster. Unter Abt Gebhard entstand in Windberg eine berühmte Schreibschule (Skriptorium). Seit 1803 sind viele der alten Handschriften in der Bayerischen Staatsbibliothek in München verwahrt. Sie geben ein eindrucksvolles Zeugnis des literarischen und kulturellen Lebens in Windberg.

1146 erfolgte die päpstliche Bestätigung und die Erhebung zur Abtei. Von Windberg aus wurde weit in den Bayerischen Wald bis nach Böhmen hinein Seelsorge betrieben. Die Chorherren betreuten die Pfarreien St. Englmar, Viechtach, Albertskirchen bei Waltendorf, und die bömischen Pfarreien Albrechtsried und Schüttenhofen. Die Kirche und der Meierhof in Sossau, eine Schenkung der Grafen von Bogen, wurde zum wirtschaftlichen Standbein des Klosters. Bereits um 1300 entwickelte sich in der Kirche die Wallfahrt zu „Unsrer Lieben Frau von Sossau.“ Damit gilt Sossau als einer der ältesten Marienwallfahrtsorte in Bayern. Seine Blüte erlebte er in der Barockzeit.

Durch den Landshuter Erbfolgekrieg 1504 wurde das Kloster Windberg schwer in Mitleidenschaft gezogen. Viele Klosterschätze und Güter mussten veräußert werden.
Nachdem sich das Kloster wirtschaftlich wieder stabilisiert hatte, wurde es im 30-jährigen Krieg 1633 von den Schweden ausgeplündert. Viele Mitbrüder wurden misshandelt und gefoltert. Zwei Mitbrüder wurden von den Schweden ermordet. Unter Abt Michael Fuchs (1634-1681) begann man das Kloster wieder aufzubauen.

Im 18. Jahrhundert begann Abt Augustinus Schmidbauer (1717-1732) mit dem heutigen, barocken Klostergebäude. Aus Geldmangel stellte man den Bau allerdings bald wieder ein, so dass das Klostergebäude bis heute nur ein Torso geblieben ist. Ein geplanter Neubau der Klosterkirche im Stil des Barock wurde ebenfalls aus Geldmangel wieder verworfen.

Die letzte Blütezeit erlebte das Kloster unter dem großen Rokoko-Prälaten Berhard Strelin (1735-1777). Er begann mit der Ausgestaltung der Kirche im Stil des Barock und Rokoko, ließ die Bibliothek und das Noviziat ausstuckieren, erbaute zahlreiche Pfarrhöfe und Kirchen und renovierte die Kirchen von Sossau, Gaishausen und St. Englmar. Er war Mitglied der "churbayerischen Akademie der Wissenschaften" in München sowie der „Arkadischen Akademie“ in Rom.

1803 musste dann Abt Ignaz Breu die Auflösung seines Klosters durch die Säkularisation miterleben.
Die Mitbrüder wurden zerstreut, das Klostergut verkauft und mehrere mittelalterlichen Gebäude (darunter die Pfarrkirche St. Blasius) abgerissen.

Als letzter Mitbrüder des alten Klosters starb 1838 P. Maximilian Stegmiller in Straubing.